Chiaramonte Gulfi si trova a 17 km da Ragusa, su una collina a nord rispetto al capoluogo. Il paese si trova ad una quota di 668 m s.l.m. mentre l'altitudine massima del territorio comunale si raggiunge sul monte Arcibessi a 906 m s.l.m.

Il territorio del comune di Chiaramonte Gulfi è il 5º per estensione (126 km²) all'interno del Libero consorzio comunale di Ragusa e comprende un'area che va dai monti Iblei fino alla piana di Vittoria. I corsi d'acqua del comune sono tutti a carattere torrentizio eccetto il fiume Dirillo che segna il confine con la Città metropolitana di Catania.

Il nome di Chiaramonte Gulfi (Ciaramùnti, in siciliano) si riferisce al conte Manfredi Chiaramonte che, essendo stato creato conte di Modica dal re aragonese Federico III nel 1296, fondò il paese, cui dette il nome del proprio casato, dopo la distruzione di Gulfi, perpetrata nel 1299 dagli Angioini.

Nel territorio sono diffusamente presenti insediamenti fortificati (castellieri) dell'età del bronzo e del ferro, resti di insediamenti abitati greci arcaici ed ellenistici, testimonianze di epoca romana, bizantina e medievale.

La città venne fondata con il nome di Akrillai dai Siracusani nel VII secolo a.C. Distrutta dai Cartaginesi nel 406 a.C., fu sede di una sconfitta siracusana ad opera delle forze del console romano Marco Claudio Marcello nel 213 a.C. Con la conquista romana prese il nome di Acrillae. Sul territorio comunale è presente anche un abitato ellenistico rinvenuto nella località di Scornavacche, caratterizzato dalla specializzazione nella produzione ceramica. L'abitato, fondato anch'esso dai Siracusani lungo il fiume Dirillo, venne ugualmente distrutto dai Cartaginesi una prima volta nel 406 a.C. e una seconda, dopo la ricostruzione ad opera di Timoleonte, nel 280 a.C. I reperti sono conservati nel Museo archeologico ibleo di Ragusa. Acrillae sarebbe stata distrutta dagli Arabi del califfo Asad ibn al-Furat nell'827 durante la conquista della parte orientale dell'isola. Gli abitanti fondarono un nuovo abitato alle pendici del monte Arcibessi, che prese il nome di Gulfi', con il significato in arabo di terra amena.

Ruggero di Lauria durante i Vespri Siciliani assediò e prese Gulfi per gli Angioini nel 1299: l'abitato fu completamente distrutto e fu commesso un eccidio. Manfredi Chiaramonte, che era stato creato conte di Modica dal re aragonese Federico III nel 1296, fece spostare i superstiti in un luogo più elevato e fortificato, detto "Baglio", attorno a cui sorsero le prime case che fece circondare da mura e all'interno di queste costruì il castello.

Chiaramonte nel 1366 contava 200 famiglie ed il paese si estendeva all'interno delle mura. Nel 1593 il paese si era esteso oltre le mura, principalmente con i quartieri "Burgo" (297 case) e "Salvatore" (258 case). All'interno delle mura il quartiere più antico ("Baglio") era costituito da 278 case e Chiaramonte contava in tutto 5.711 abitanti. In quel tempo, due porte davano l'accesso alla città fortificata: la "Porta di la chaza" a nord e la "Porta di Ragusa" a sud. Chiaramonte aveva una cavalleria che, nel 1614, contava 42 cavalieri armati di spada e archibugio per la difesa della contea di Modica.

Il terremoto del 1693, che colpi un'area compresa fra Catania e Malta, distrusse quasi interamente il paese ed il suo castello. La ricostruzione avvenne sempre sul medesimo impianto medioevale. Nel XVIII secolo gli antichi quartieri di Chiaramonte scomparvero per il fenomeno della sacralizzazione ed il paese fu suddiviso in 4 quartieri con nomi di santi. In una sua minuziosa ricerca, Gianni Morando evidenzia che, nel 1748, quasi la metà del patrimonio di Chiaramonte si trovava nelle mani di 176 religiosi, contro una popolazione di 5.972 laici.

• Piano dell'Acqua
• Quaglio
• Roccazzo
• Sperlinga

Il paese è collegato a Ragusa dalla e a Comiso dalla . L'arteria stradale più importante che attraversa il territorio comunale è la di Chiaramonte che va dal capoluogo ibleo a Catania.

Il servizio urbano di Chiaramonte è fornito dall'AST che opera un servizio limitato ad una linea che unisce Chiaramonte al suo quartiere di espansione Villaggio Gulfi.

• 37.0313214.703411 Basilica di Santa Maria La Nova (Chiesa madre). Fu edificata nel 1450, come si evince da un atto di fondazione. La chiesa costruita inizialmente in stile gotico con archi a sesto acuto e con soffitto in tavole fregiate con arabeschi, in seguito fu trasformata in stile barocco nel 1608. Recentemente per gli ultimi lavori di restauro e riscaldamento, scoperchiando il pavimento del 1909 sono state rinvenute le antichissime sepolture e cripte sottostante la chiesa, non ancora del tutto visitabili poiché in fase di restauro.  

• 37.03956414.6902262 Santuario della Beata Maria Vergine di Gulfi (santuario di Santa Maria la Vetere). Patrona principale e regina di Chiaramonte Gulfi. Oggi il santuario è meta di pellegrinaggi da ogni parte della Sicilia e luogo ameno per chi voglia accrescere la propria fede in un ambiente trascendentale.  
• 37.0299314.704533 Chiesa commendale dell'Ordine Gerosolimitano di San Giovanni Battista. La chiesa fu costruita nel XIV secolo dai cavalieri di Malta e annessa alla commenda gerosolimitana di Modica e Randazzo. In essa ha sede una confraternita laicale già esistente nel 1587 dedicata a Maria SS. della Misericordia. La chiesa è a tre navate e in origine era tutta affrescata in stile bizzarro (sono presenti in alcune colonne diverse testimonianze) e il soffitto era di tavole. All'interno opere di un certo pregio fra le quali una tela di scuola caravaggesca ed un'altra attribuita recentemente al Dürer. Nel 1995 è stato benedetto il nuovo altare e l'ambone in marmo di Carrara con fregi in bronzo dorato opera del professore Gismondi e nel 2000 è stato benedetto il nuovo portone ornato con grandi pannelli in bronzo che raccontano la vita del santo precursore di Cristo, protettore della città.  

• 37.0296814.701024 Chiesa di San Vito. L'edificio è risalente al XVI secolo, Nell'attuale sito o nelle attigue vicinanze esisteva una chiesa dedicata a san Lorenzo, già protettore dell'antica Gulfi unitamente a santa Maria la Vetere. Dal 1500 San Vito fu patrono del paese, ma nel 1550 il patronato principale tornò a santa Maria la Vetere. Nei secoli il tempio, benché di piccole dimensioni, fu abbellito più volte e impreziosito con addobbi e opere d'arte pregevoli, tele e sculture eseguite dai più bravi concittadini.  

• 37.03171414.7042325 Chiesa di San Filippo, Via Maiorana A., 26. Con la cappella del Rosario, all'interno vi si conserva un arco di cappella di scuola Gaginiana, nonché la bella statua di Maria SS del Rosario opera seicentesca in marmo di alabastro.  

• 37.03263614.7028686 Chiesa del Santissimo Salvatore, Piazza Santissimo Salvatore. Sì presenta ad una navata. Originariamente era a due navate, andate poi distrutte in seguito al devastante terremoto del 1693. Al suo interno ospita la statua marmorea di pregevole fattura del Salvatore, secondo la tradizione qui giunta insieme a quella della Vergine dei Gulfi. Numerose le statue in essa presenti, da quella di Maria SS. della Mercede a quella di san Sebastiano, san Nicola e san Biagio. In questa chiesa è presente una Confraternita laicale sotto il titolo del SS. Salvatore. 
• 37.02594114.7136677 Santuario della Madonna delle Grazie (situato poco fuori dal paese, all'interno di una pineta). La costruzione, ad una sola navata, risale al XVI secolo. All'interno, in una cappella seicentesca in pietra tenera opera di Simone Mellini, è ospitata una statua marmorea della Madonna dello scultore Luca Maldotto da Messina del 1645. 
• Chiesa di San Giuseppe. Edificata per volere dei baroni di Montesano nel XVII sec. fu ingrandita ad unica nave e decorata di stucchi dal Gianforma dopo il terremoto del 1693. All'interno pregevole la statua del titolare, opera del chiaramontano Benedetto Cultraro nonché delle statue in pietra del sontuoso abside raffiguranti i santi Anna e Gioacchino, Zaccaria ed Elisabetta. Pregevoli le quattro tele degli altari laterali. 
• 37.03140914.7003118 Chiesa di Santa Teresa d'Avila. Risalente al secolo XVII, un tempo annessa al convento delle suore carmelitane scalze. Pregevole il settecentesco altare in legno con custodia e la tela della titolare opera del Chiaramontano Simone Ventura. 
• Chiesa di San Silvestro. Risalente al secolo XV, è una piccola chiesa caratterizzata da una struttura essenziale, all'interno conserva la statua settecentesca del titolare di autore ignoto. 
• Chiesa del Carmelo Sacra Famiglia (già basilica di Santa Maria Maddalena). Un tempo annessa al convento dei padri cappuccini di san Francesco. Il convento, dopo la soppressione, fu riacquistato in parte dai frati, una piccola parte fu destinata a casa circondariale. Negli anni venti il convento fu chiuso per mancanza di frati e dopo un decennio fu acquistato dalle suore carmelitane scalze, per interesse della famiglia Montesano. La chiesa fu spogliata dei suoi beni e trasformata all'interno allo stile del tempo. 

• Convento di Santa Maria di Gesù, dei francescani minori. Risalente al secolo XVII, il suo interno è arricchito di pregevoli stucchi attribuibili alla scuola del Serpotta i quali si magnificano nell'abside, un tempo culminante dalla grande tela dell'adorazione dei magi, sparita agli inizi del XX secolo. Degno di nota il crocefisso di frate Umile da Petralia Soprana, la cappella del SS. Sacramento, opera settecentesca di Benedetto Cultraro, con la magnifica tela della deposizione della croce opera di Mattia Preti e la custodia, opera recente di ispirazione barocca, del famoso ebanista concittadino Sebastiano Catania. La cappella della titolare arricchita di intarsi in pece e pietra ospita la statua marmorea della vergine opera cinquecentesca di Giuliano Mancino e Bartolomeo Berrettaro. 
• Chiesa di Santa Lucia. Di antichissima origine; la tradizione vuole che la santa siracusana abbia passato una notte all'interno della grotta poi chiusa agli inizi del XX secolo per volere della famiglia Gafà dall'attuale chiesetta con un elegante prospetto. All'interno una piccola tela della santa siciliana opera di recente fattura del chiaramontano A. Di Vita. 

• 37.03106814.7033819 Arco dell'Annunziata. È una delle porte della cinta muraria di Chiaramonte, chiamata fino al XVIII secolo "Porta di la Chaza" perché confinava con la prima piazza del paese, oggi in parte scomparsa.  

• 37.03130314.70395910 Palazzo Montesano, Via Montesano, 1. Edificio barocco e dimora nobiliare del XVIII secolo, sede di cinque musei.
  • Museo dell'Olio
  • Museo Ornitologico
  • Casa Museo Liberty
  • Museo degli "Strumenti Etnico musicali"
  • Pinacoteca Giovanni De Vita. 
• 37.0314414.70113711 Palazzo Comunale, Corso Umberto I, 65. Edificio in stile liberty. 
• 37.03092114.69777312 Villa comunale. Giardini pubblici in stile italiano con vista panoramica. 
• Torre di "Mazzarronello", Contrada Mazzarronello. Torre del sec. XIV -. 

• 37.049514.58033313 Scornavacche. Abitato ellenistico del IV-III secolo si presenta con un sistema di strade parallele su cui si aprono isolati rettangolari, ognuno contenente case di diversi ambienti sistemati attorno ad uno spazioso cortile interno. Tra i singoli isolati correvano stretti vicoli. Nell'impianto urbano troviamo un'area sacra e il quartiere dei vasai, comprendente numerosi forni per la cottura della ceramica e depositi di argilla. Il quartiere artigiano fu attivo tra la seconda metà del IV secolo a.C. e l'inizio del III secolo a.C. La produzione ceramica veniva commerciata nei centri indigeni vicini e rivela numerose influenze. Tra gli oggetti di terracotta rinvenuti vi è una statuetta di Athena Ergane (patrona di artisti ed artigiani) ed una kylix a vernice nera opaca con un'iscrizione sotto l'orlo incisa dopo la cottura. L'iscrizione testimonia l'esistenza di un tempio dedicato ad Asclepio.  
• 37.03333314.68333314 Akrillai (contrada da Piano del Conte-Morana e Piano Grillo, nelle immediate vicinanze del santuario della Beata Vergine Maria di Gulfi e del Villaggio Gulfi). La città venne fondata dai greci corinzio-siracusani al tempo della fondazione di Kamarina (598 a.C.) come avamposto sulla strada che da Siracusa portava a Gela ed Akragas passando da Akrai e Kasmenai. Passò in mano romana, quindi venne distrutta una seconda volta dagli Arabi del Asad Ibn Al Furat nell'827 a.d. il nome di 'Acrillae' spari ed il nuovo centro ricostruito prese il nome arabo di Gulfi.  

• 37.03159114.7014721 Teatro Comunale Leonardo Sciascia, Corso Umberto I, 61.  

• 37.03088214.7036021 Ristorante Majore, Via Martiri Ungheresi, 12, ☎ +39 0932 928019. Questo ristorante era abitualmente frequentato da Leonardo Sciascia e Gesualdo Bufalino.